Каленков получил высшее образование в Московском энергетическом институте по специальности теплоэнергетика со специализацией в области монтажа котельных установок и экологии электроэнергетики.
DHL был его первым местом работы, где Илья Каленков начал приобретать опыт продаж и ведения переговоров.
Каленков осуществляет профессиональную деятельность в области электротехники с 1995 года. В этом же году он начал работать в Cooper Industries, которая производила турбинные установки для газоперекачивающих станций. В 1997 году он оставил свою прежнюю работу и начал работать в российском филиале английской компании ThornLighting, одного из ведущих европейских производителей осветительного оборудования и систем управления освещением.
В 2004 году Илья Каленков и Сергей Дубенок вместе основали компанию «Европейская электротехника», где Каленков занимает должность генерального директора, а также входит в состав Совета директоров компании.